1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。 世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。

初恋，甜蜜又苦涩。如果第一次恋爱遇到渣男怎么办？查子颀就遇到了。少女时代的她第一次恋爱就遭遇了男友张子豪的劈腿，两人从甜蜜到最后不欢而散。多年后，从清纯玉女蜕变成熟女御姐的查子颀成为一名情感导师，为害怕恋爱以及容易在爱情中受骗的女生讲授恋爱技巧，备受欢迎。而此时，套路满满却不再相信爱情的查子颀，被学生时代曾暗恋过的同学安俊源热切追求着，这位暖男让她重拾对爱情的渴望，正当她决定接受安俊源时，张子豪却再次出现，并表现出对子颀的余情未了，究竟谁才是真爱，查子颀最终又将作出怎样的抉择？

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

留学生李琪（钟楚红 饰）独自一人从香港到纽约读书，满心以为接机的会是自己的男友（陈百强 饰），来到却是一位远方亲戚和一位在唐人街打工的船头尺（周润发 饰）。原来自己的男友已经移情别恋了，令李琪伤心不已，把自己关在房内。船头尺不放心前往询问，闻到煤气味便以为李琪自杀，原来只是煤气泄漏。船头尺鼓励李琪就算一个人也要好好生活读书，李琪得到了他的鼓励及帮助，便开始专心读书和工作。当中船头尺也屡遭不顺，两人互相帮助之余，船头尺也爱上了李琪……